El Gordo del Sorteo de la Lotería de Navidad ha recaído hasta en 16 ocasiones Castilla-La Mancha a lo largo de su historia aunque su suerte ha sido esquiva para la ciudad de Toledo, única capital de la comunidad autónoma que no ha sido agraciada con el primer premio del Sorteo Extraordinario del 22 de diciembre.
Según los datos de Loterías y Apuestas del Estado, el Gordo ha visitado la región en 16 ocasiones, llegando a hacer doblete en Albacete capital, Casas Ibáñez (Albacete), y Talavera.
En concreto, en la provincia de Albacete el Gordo del Sorteo Extraordinario de Navidad ha caído dos veces en Albacete capital, en los años 2012 y 2014; y otras dos veces en Casas Ibáñez, los años 2003 y 2012.
Por su parte, en la provincia de Ciudad Real la capital fue agraciada con el Gordo en 1962, Calzada de Calatrava en 1970 y Socuéllamos en 1988.
En la provincia de Cuenca, la suerte llegó a la capital, Belmonte y Huete en 1990; mientras que en Guadalajara lo hizo en la capital en 1970 y en Molina de Aragón en 1852.
Por último, en la provincia de Toledo, la ciudad de Talavera se ha visto agraciada con el Gordo dos veces -en 1985 y en 2007-, mientras que en Mocejón cayó una vez en 1990 y en Quintanar de la Orden otra en 2013.